Известно только, что его письма, адресованные немецкой актрисе Марлен Дитрих, отличались откровенностью. Хемингуэй и Дитрих познакомились в 1934 году на борту атлантического океанского лайнера. В переписке актриса называла нобелевского лауреата «любимым папой» и рассказывала, что его фотография висит в ее спальне. Три года назад ушло с молотка знаменитое письмо Эрнеста Хемингуэя, датируемое августом 1955 года.
Знаменитый писатель описывает, как бы он встретился с актрисой на сцене, и встреча эта была бы... странной.
Во время их совместного выступления Дитрих оказалась бы пьяной и голой, а писатель сбросил бы пижаму, чтобы прикрыть ее наготу, поигрывая при этом «мускулатурой, как у Берта Ланкастера». Все это написано с иронией и скорее в шутку, а вот подпись «твой папа», возможно, являлась частью их ролевой игры.
Известно также, что Хемингуэй отличался довольно прямолинейными гомофобными настроениями, что отражено в таких его произведениях, как «Мистер и миссис Эллиот», и нападал на любого, кто посмеет усомниться в его мужественности. Есть подозрения, что виной тому не только общество того времени, но и то, что в детстве мать писателя одевала его исключительно в девчачью одежду. Впрочем, взгляды Хемингуэя смягчились после Мировой Войны.
Кроме того, неоднократно ходили слухи, что его гомофобия — это только прикрытие для интимных отношений с мужчинами. Труман Капоте называл писателя closet queen, что примерно означает «старый пассивный гей, который это скрывает». А Зельда Фитцджеральд, жена другого знаменитого писателя, жаловалась, что Хемингуэй и ее муж ведут себя как любовники.