Первый студенческий брак Оскара продлился совсем недолго. Со второй женой Майей, победительницей конкурса красоты, Кучера прожил пять лет, и в этих отношениях появился на свет сын Александр, которому сейчас идет 15-й год. С нынешней женой Юлией Оскар познакомился девять лет назад. Однако, поскольку Оскар был женат, Юлия несколько раз прекращала отношения, и когда у актера родился сын, порвала с ним.
Через два года она узнала, что бывший избранник развелся, и лишь тогда рассказала ему, что воспитывает их общего сына, которого тоже назвала Сашей. В 2007 году Юлия и Оскар официально зарегистрировали свои отношения, и в том же году у них родился второй сын Даниил. Спустя три года Оскар стал отцом четвертого ребенка — на этот раз у пары родилась девочка Алисия.
В апреле этого года стало известно, что Юлия ждет ребенка. Вчера телеведущий опубликовал фото своей беременной супруги, на животе которой было написано: «Загрузка завершена на 100 процентов».